در سال 1987 برد پیت 24 ساله هنگام فیلمبرداری با شالان مک کال آشنا شد. اما پس از مدت کوتاهی رابطه آنها به هم خورد.
در همان سال برد پیت با سینیتتا خواننده انگلیسی آشنا شد اما این رابطه هم پس از مدت کوتاهی به پایان رسید و سینیتتا از برد پیت جدا شد.
برد پیت مجددا در سال 1989 هنگام فیلمبرداری فیلم ترسناک Cutting Class با جیل شویلن آشنا شد و تصمیم به ازدواج با او گرفت که 3 ماه بعد از نامزدی، جیل تصمیم گرفت از برد پیت جدا شود.
بعد از این جدایی، برد پیت با بازیگر دیگری به نام کریستینا اپلگیت آشنا شد؛ اما این بازیگر هم پس از مدت کوتاهی جدایی از برد پیت را به ماندن در کنارش ترجیح داد.
رابطه بعدی بردپیت نسبت به بقیه طولانی تر بود. برد پیت در 27 سالگی با ژولیت لوئیز که 10 سال از او کوچکتر بود 4 سال زندگی کرد و به نظر می رسید این بار همه چیز خوب پیش می رود. اما در سال 1993 این رابطه هم به جدایی کشید. گرچه این دونفر هیچ وقت از دلیل جداشدنشان حرفی نزدند اما رسانه ها دلیل جدایی این زوج را رابطه های پنهانی برد پیت عنوان کردند.
برد پیت در سال 1994 هم مثل گذشته در صحنه فیلمبرداری عاشق شد. تاندی نیوتن که در آن زمان 22 سال داشت با برد پیت در فیلم «ملاقات با خون آشام» همبازی بود و پس از پایان این فیلم به مدت یک سال در کنار هم زندگی کردند و در نهایت با توافق از هم جدا شدند.
آشنایی بعدی برد پیت با گوئینت پالترو بازیگر مشهور هالیوود در فیلم هفت به کارگردانی دیوید فینچر اتفاق افتاد. این بار رابطه این دو جدی تر بود و در رسان ها بازتاب گسترده ای داشت. در سال 1996 برد پیت از پالترو درخواست ازدواج کرد و در هنگام دریافت جایزه گولدن گلوب از او به عنوان عشق زندگی اش نام برد و جایزه اش را به او تقدیم کرد. اما این رابطه عاشقانه هم زیاد طول نکشید و بعد از 7 ماه کارشان به جدایی کشید.
در سال 1998 برد پیت و جنیفر آنیستون در جریان یک جشن با هم آشنا شدند و این آشنایی منجر به ازدواج در سال 2000 شد. زوج برد پیت و جنیفر آنیستون در مالیبو جشن ازدواج یک میلیون دلاری باشکوهی برگزار کردند و راهی خانه بخت شدند. اما انصراف نیکول کیدمن از بازی در فیلم «آقا و خانم اسمیت» و جایگزین شدن آنجلینا جولی در این فیلم رابطه برد پیت و جنیفر آنیستون را شکراب و مقدمات پایان این زندگی مشترک را فراهم کرد.
پس از جدایی برد پیت و جنیفر آنیستون آنجلینا جولی یک سال، اخبار رسانه ها را که او را مسبب این جدایی می دانستند تکذیب کرد. سرانجام بعد از یک سال این اخبار را تایید کرد و گفت بعد از بازی در فیلم آقا و خانم اسمیت او و برد پیت به هم علاقه مند شدند.
آنجلینا جولی و برد پیت سرانجام در سال 2014 با هم ازدواج کردند. اما این ازدواج هم مثل دیگر رابطه های برد پیت به شکست انجامید و هفته گذشته آنجلینا جولی از دادگاه در خواست جدایی کرد.