مادر چرچیل آمریکایی بود
در اواخر قرن نوزدهم، ازدواج نجیب‌زاده‌های انگلیسی با زنان پولدار آمریکایی بسیار رایج بود. یکی از این ازدواج‌ها میان "لرد راندولف چرچیل" سومین پسر دوک هفتم مارلبورو و "جنی جروم" دختر یک سرمایه‌گذار ثروتمند در بروکلین صورت گرفت. این زوج صاحب دو فرزند شدند: وینستون در سال 1874 و جک در سال 1880. اما روابط میان این زوج سرد شد جنی غالباً در خانه حضور نداشت. او پس از مرگ لرد راندولف در انگلیس ماند و تا زمان مرگش در سال 1895 دو بار دیگر ازدواج کرد که هر بار همسرانش نزدیک به بیست سال از او جوان‌تر بودند.
چرچیل به‌سختی به مدرسه نظامی راه یافت
چرچیل به‌عنوان یک دانش‌آموز تقریباً در تمام موضوعات درسی به‌جز تاریخ و انشای انگلیسی بسیار ضعیف بود. به‌خصوص در یادگیری زبان‌های خارجی بسیار بی‌استعداد بود. در خاطراتش از یک امتحان دوساعته زبان لاتین می‌نویسد که در آن چیزی جز نامش را ننوشته بود. او دو بار در امتحان ورودی کالج نظامی سلطنتی سندهرست رد شد. با کمک معلم خصوصی بالاخره در امتحان سوم نمره قبولی را کسب کرد، اما به دلیل نمره پایینش وارد کلاس‌های سواره‌نظام شد که از کلاس‌های پیاده‌نظام سطح پایین‌تر بود.
کسب شهرت برای فرار جسورانه از اردوگاه زندانیان
پس از فارغ‌التحصیلی از سندهرست، چرچیل از ارتش مرخصی گرفت و به کوبا سفر کرد و در آنجا یک شورش محلی را برای روزنامه‌ای در لندن پوشش داد. او به‌عنوان افسر ارتش و خبرنگار جنگی (در آن زمان اجرای همزمان این دو وظیفه مجاز بود) در هند، سودان و آفریقای جنوبی فعالیت کرد. در هنگام سفر به آفریقای جنوبی در سال 1899، قطارش موردحمله "بوئرها" (نوادگان مهاجران هلندی که آن زمان با انگلیس در جنگ بودند) قرار گرفت. چرچیل دستگیر و به اردوگاه زندانیان منتقل شد. او خیلی زود با بالا رفتن از دیوار اردوگاه در شب از آنجا فرار کرد. دو نفر از زندانیان دیگر که با او قصد فرار داشتند در نیمه‌راه برگشتند. اما او به راه خود ادامه داد و بدون هیچ نقشه قبلی‌ای، از خانه یک فرد انگلیسی سر درآورد که مدیر معدن زغال‌سنگ بود. او چرچیل را به مدت سه روز پنهان کرد و سپس او را با یک کامیون حامل بار پشم به "موزامبیک" فرستاد. چرچیل از آنجا با کشتی به آفریقای جنوبی برگشت و یک قهرمان تبدیل شد.
او در جنگ جهانی اول حمله گسترده‌ای برنامه‌ریزی کرد که با شکست چشم‌گیری روبرو شد
حرفه سیاسی چرچیل در سال 1990 و با ورودش به پارلمان آغاز شد که بیش از 60 سال در این منصب ماند. او در سال 1908 به اولین جایگاهش در کابینه دست‌یافت و سپس تا سال 1911 به مقام "اولین لرد نیروی دریایی" (معادل وزیر نیروی دریایی آمریکا) پیشرفت کرد. در طول جنگ جهانی اول حمله‌ای دوجانبه (دریایی و زمینی) علیه امپراتوری عثمانی ترتیب داد. چرچیل معتقد بود چنین کاری سبب برقراری ارتباط میان آن‌ها و متحدان روس می‌شود و همزمان فشار بیشتری بر جبهه شرقی آلمان وارد می‌کند. اما زمانی که کشتی‌های جنگی متفقین در ماه دسامبر 1915 وارد تنگه داردانل در نزدیکی استانبولِ امروزی شدند، آتش‌های دفاعی عثمانی سه کشتی را غرق کرد و به سه کشتی دیگر شدیداً آسیب زد و بقیه کشتی‌ها وادار به عقب‌نشینی شدند. نیروهای زمینی نیز در طی چندین ماه مبارزه در شبه‌جزیره "گالیپولی" موفق به پیشروی نشدند و بیش از 250 هزار نفر تلفات دادند. بااینکه چرچیل به دلیل این شکست سمت خود در نیروی دریایی را از دست داد، اما به‌مرور توانست شهرتش را مجدداً بهبود بخشد.
تنفر چرچیل از گاندی
چرچیل در طول عمر خود با هرگونه جنبش خودمختاری در هند مخالف بود. او مخالفت خاصی با رهبر جنبش استقلال "ماهاتما گاندی" داشت و حتی امیدوار بود او بر اثر اعتصاب غذا بمیرد. نگرش امپریالیستی چرچیل شامل دیگر مستعمره‌های انگلیس نیز می‌شد. مثلاً یک‌بار گفت که زولوها، درویش‌ها و افغان‌ها "قوم‌هایی وحشی" هستند.
اکثر سخنرانی‌های مشهورش در فاصله چند ماه از یکدیگر انجام شد
چرچیل در ماه مه 1940 و پس از آغاز فاجعه‌آمیز جنگ جهانی دوم به نخست‌وزیری رسید. چرچیل سخنوری ماهر بود و تمام تلاشش را کرد تا کشور را برای مواجهه با حمله‌های پیش رو متحد کند. او در عرض چهار ماه شش سخنرانی مهم ایراد کرد. او در اولین سخنرانی‌اش در پارلمان گفت "چیزی ندارم که تقدیم کنم مگر خون، رنج، اشک و عرق." او به همین ترتیب در چهارم ژوئن اعلام کرد: "ما باید به هر قیمتی شده از جزیره خود دفاع کنیم. ما در سواحل خواهیم جنگید، ما در میدان‌های نبرد و در خیابان‌ها خواهیم جنگید، ما در تپه‌ها خواهیم جنگید. هرگز تسلیم نخواهیم شد." و در 18 ژوئن که فرانسه داشت تسلیم آلمان می‌شد به هم‌وطنانش گفت "باید به‌گونه‌ای وظایفمان را انجام دهیم که حتی اگر امپراتوری بریتانیا هزار سال مستمر ماند، مردم بگویند ‘این دوره بهترین دورانشان بوده است’."
شکست حزب چرچیل قبل از پایان جنگ جهانی دوم
در ژوئیه 1945 پس‌ازاینکه آلمان تسلیم شد اما ژاپن حاضر نشد تسلیم شود، بریتانیا پس از ده سال اولین انتخابات عمومی را برگزار کرد. حزب محافظه‌کار چرچیل که در تبلیغات حزب کارگر "ضد رفاه" و "ضد کارگری" توصیف‌شده بود، یا اختلاف تقریباً زیاد شکست خورد. چرچیل با شنیدن خبر شکست گفت: "آن‌ها حق‌دارند ما را بیرون بیندازند. این یعنی دموکراسی، همان چیزی که برایش جنگیدیم." او در سال 1951 به نخست‌وزیری بازگشت و تا سه سال و نیم بعد در این سمت بود.
چرچیل اصطلاح "پرده آهنین" را باب کرد
چرچیل به‌رغم نارضایتی‌هایش از کمونیسم، در جریان جنگ جهانی دوم با شوروی متحد شد. اما پس از جنگ هشدارهایی جدی درباره اهداف شوروی داد. در سخنرانی ماه مارس 1946، از "پرده‌ای آهنین" سخن گفت که در سراسر قاره فرود آمده است. او گفت "در پشت آن خط کشورها در معرض کنترل بالا و رو به افزایشِ مسکو قرار دارند." از آن زمان به بعد مقامات غربی هر زمان که از شوروی سخن می‌گفتند، اصطلاح پرده آهنین را به کار می‌بردند.
نویسنده‌ای برنده جایزه نوبل
چرچیل در طول زندگی‌اش بیست کتاب نوشت. اولین کتاب درباره تجربیاتش در هند، سودان و آفریقای جنوبی بود. سپس کتابی از زندگی پدرش، بیوگرافی اولین دوک مارلبورو، چندین کتاب درباره جنگ جهانی اول و دوم، تاریخ مردم انگلیسی‌زبان و رمانی که اصرار داشت دوستانش آن را نخوانند. در سال 1953 که دومین دوره نخست‌وزیری‌اش را سپری می‌کرد، به دلیل "مهارت در شرح وقایع تاریخی و بیوگرافی و همچنین سخنرانی‌های درخشان در دفاع از ارزش‌های انسانی" برنده جایزه نوبل ادبیات شد.
چرچیل شدیداً مستعد صدمه و آسیب بود
او در کودکی در حین بازی خود را از یک پل پایین انداخت و دچار صدمه به سر و پارگی کلیه شد. بعدها نزدیک بود در دریاچه سوئیس غرق شود. او بارها از اسب پایین افتاد. در حین پیاده شدن از کشتی در هند زمین خورد و شانه‌اش در رفت. هنگام یادگیری خلبانی هواپیمایش سقوط کرد. در حال عبور از خیابانی در نیویورک با یک ماشین برخورد کرد. اما در هیچ یک از این حوادث آسیب جدی ندید. او سرانجام در سن 90 سالگی تسلیم سکته شد.
